烯醇化程度怎么判断

 时间:2024-10-17 01:01:03

1、烯醇化是由于羰基O=C中氧原子电负性较强,对电子的吸引力较大,而使双键电子向氧原子偏移较多形成O-C+的形态,进而与相邻碳原子形成HO-C=C的结构称为烯醇化。

2、其中烷烃羰基(R-C=O)的烯醇化程度要大于酯懋鲕壶迎基羰基(R--O-C=O),原因是酯基羰基(R--O-C=O)中氧原子的亘该戋桫孤对电子与羰基双键形成了杂化轨道(PI键),使酯基羰基稳定程度提高,烯醇化程度减弱,所以,在ABD三个选项中,烷烃羰基(R-C=O)越多,烯醇化程度越高,所以是D>B>A,这是其一;其二是要考虑形成烯醇式后分子的结构稳定性。C选项分子在形成烯醇化后,左侧的羰基,中间的烯醇双键和右侧的芳香环能够形成更大范围的杂化(大PI键),这种结构更加稳定。越稳定的物质也就是越易形成,也就是烯醇化越容易发生,程度更高。所以C是最容易发生烯醇化的物质。

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