羧基之间不能脱水。
因为羧基为吸引电子的基团,如果是和氨基,羟基则可以发生脱水反应,比如醋酸酐的合成并不是通过醋酸脱水直接合成的,而是用-NH2基进行一系列反应生成的。
一个物质含羧基,另一个物质含氨基,就可能发生缩合,并不要求是氨基酸,氨基酸只是一个特例。在生物体内,氨基酸的缩合条件是酶催化,在核糖体内进行。
用酰胺和酰肼来保护羧基
在有限的范围内人们采用酰胺和酰肼的形式保护羧基,从其解脱方式的角度补充了酯类保护作用的不足。酰胺和酰肼对解脱酯类的温和碱性水解条件稳定,但酯类对能有效脱解酰胺的亚硝酯和用于裂解酰肼的氧化剂又均稳定,二者可以互补。
制备酰胺和酰肼的经典方法是以酯或酰氯分别与胺或肼作用制备,也可直接从酸制得。酰肼已被用于抗菌素和肽的合成,在肽的合成中它们可被亚硝酸转化为叠氮化物,使得缩合反应容易发生。